Kiai Cholil Kiai NU dari Jawa Tengah yang sangat disegani. Dalam dirinya terdapat sosok seorang yang bukan hanya benar-benar kiai, tetapi juga penulis, politisi, dan sekaligus seorang sufi. Keluarga besarnya adalah kiai-kiai besar dan para penulis hebat.
Ayahnya bernama KH Bisri Mustofa, penulis produktif dan pengarang tafsir terkenal, al-Ibriz, dalam bahasa Jawa. Adiknya bernama KH Mustofa Bisri, seorang penyair, budayawan, kiai, dan penulis produktif.
Cholil Bisri adalah anak sulung yang lahir dari pasangan Kiai Bisri Mustofa dan Ma’rufah binti KH Cholil Kasingan. Ia lahir pada Oktober 1941. Pendidikannya waktu kecil adalah di Sekolah Rakyat 6 Kartioso yang ditempuh dalam waktu lima tahun, karena ia langsung diterima di kelas dua dan tidak mau satu kelas dengan adiknya, Mustofa, yang pada saat bersamaan masuk kelas satu.
Selain menempuh pendidikan di Sekolah Rakyat (1954), Cholil juga sekolah di Madrasah Ibtidaiyah (1954), kemudian melanjutkan di SMP Taman Siswa (1956) bersamaan dengan sekolah di Perguruan Islam (1956). Ia kemudian melanjutkan pendidikan ke Pondok Pesantren Lirboyo, Kediri, Jawa Timur, (1957), Pondok Pesantren al-Munawwir Krapyak, Yogyakarta (1960), Aliyah Darul Ulum Mekah (1962), dan IAIN Sunan Kalijaga Yogyakarta.
Kiai Bisri Mustofa tidak memaksakan anaknya harus menempuh pendidikan di pesantren tertentu. Oleh karena itu, ketika Cholil diminta oleh KH Machrus Ali dari Lirboyo dan KH Ali Maksum Krapyak untuk nyantri di pesantrennya, ia diminta memilih sendiri. Ia kemudian memilih nyantri di kedua tempat itu. Di tangan Kiai Ali Maksum, ia terasah tradisi menulisnya, karena setiap membuat kesalahan ia diberi ganjaran. Salah satu ganjarannya, ia disuruh menulis kitab tertentu dua kuras beserta artinya. Tradisi ini ikut membentuk tradisi menulis Cholil ketika dewasa.
Dalam organisasi, Cholil berkiprah di lingkungan NU. Dimulai ketika ia aktif sebagai Ketua GP Ansor Rembang, Ketua Partai NU Rembang (ketika NU menjadi partai sendiri pada 1971), Ketua DPC PPP (ketika NU fusi dengan PPP). Ia juga pernah menjadi A’wan dan Mustasyar PWNU Jawa Tengah, dan Ketua MPW PPP Jawa Tengah.
Pada awalnya Cholil tidak berkecimpung di partai politik. Sampai suatu ketika Kiai Ali Maksum menegurnya di Munas Alim Ulama Kaliurang Yogyakarta, “Kamu kok tidak ikut main politik seperti adikmu, Mustofa, kenapa?”
Pada akhirnya Cholil tertarik juga di politik, dan ia memiliki parodi yang sangat mendalam tentang NU dalam politik. Parodinya yang sering dikutip berbunyi, “NU itu sering diidoni (diludahi).”
Karena keterlibatannya dalam PPP, pada 1982 ia diminta untuk menjadi anggota DPRD Tingkat I, tetapi ia menolak, karena ia berprinsip harus mengurus pesantren. Waktu itu, ia hanya mau di DPRD Tingkat II, seumur hidup. Terlebih lagi setelah ayahnya meninggal pada 1977, ia memegang tanggung jawab untuk menjadi pengasuh di Pesantren Raudhatut Thalibin sehingga ia hanya tertarik dalam politik lokal.
Di pesantren, ia mengajar bandongan Alfiyah, Syarah Fath al-Muin, Jam’ul Jawami’, dan Ihya’ Ulumuddin.
Pada masa NU berfusi ke dalam PPP, di Muktamar 1994, faksi NU membentuk Kelompok Rembang, merujuk nama tempat Cholil Bisri menjadi motor pentingnya. Kelompok ini semula bermaksud mengajukan tokoh NU untuk bersaing dengan Buya Ismail Metareum dari unsur Muslimin Indonesia (MI).
Bersama Matori Abdul Djalil, Imam Churmen, dan lain-lain, mereka mengoordinasi faksi NU di PPP. Tetapi, ketika pertarungan itu belum terlaksana Kelompok Rembang justru buyar karena sebelum Muktamar PPP sudah terjadi perpecahan dengan keluarnya kelompok Hamzah Haz dari Kelompok Rembang. Meski demikian, nama Cholil Bisri sangat dihormati sebagai sosok kiai politisi yang gigih membela NU.
Ketika NU kembali ke Khittah pada 1984, Kiai Cholil ikut terlibat dalam pemulihan Khittah NU. Dalam Muktamar NU ke-27 (1984), yang merumuskan Khittah NU, Kiai Cholil Bisri menjadi Ketua Panitia Perumus di Komisi Program dengan Sekretaris H. Tan Gatot dan anggota-anggota: H. Dahlan Ch, H.M. Husaini Tiway, H.M. Utsman Limbong, H.M. Asy’ari Sanak, H. Asnawi Lathif, H. Muhammadiyah, dan H. Syafrudin Syah.
Sebelum PKB didirikan, Kiai Cholil Bisri tampak tertarik untuk berkiprah di PPP lagi, yaitu pada 1992 saat ia masuk DPR RI dari PPP. Tetapi, ketika PKB didirikan, kiprahnya juga besar di partai ini. Sebelum PKB didirikan oleh Tim Kerja PBNU, inisiatif awal untuk membentuk sebuah partai terjadi pada 30 Mei 1998 ketika diadakan istighatsah kubro di Jawa Timur, dan banyak kiai yang berkumpul di Kantor PWNU Jawa Timur.
Setelah acara itu, banyak kiai mendesak Kiai Cholil Bisri supaya menggagas dan membidani pendirian partai bagi wadah aspirasi politik NU. Pada 6 Juni 1998, ia mengundang 20 kiai untuk membicarakan hal tersebut, dan tidak kurang 200 orang kiai datang. Dari pertemuan di rumahnya inilah gagasan tersebut mengkristal sampai proses pendirian PKB oleh Tim Kerja PBNU.
Ketika PKB dideklarasikan pada 23 Juni 1998, Kiai Cholil Bisri menjadi salah satu tokoh penting. Ia menjadi Wakil Ketua Dewan Syuro DPP PKB, dengan Ketua Dewan Syuro KH Ma’ruf Amien dan Ketua Dewan Tanfdiziyah Matori Abdul Djalil. Keterlibatannya dalam PKB mengantarkannya menjadi anggota DPR dari PKB, bahkan sampai menjadi Wakil Ketua MPR.
Meskipun menjadi politisi, kekiaian Kiai Cholil Bisri tidak luntur. Ia di Rembang tetap mengajar ngaji dan menjadi pengasuh Pesantren Raudhatut Thalibin sampai ia meninggal dalam usia 62 tahun pada 23 Agustus 2004. Bahkan, ia sangat menyukai kalimat-kalimat hikmah dari Ibnu Athaillah as-Sakandari dalam al-Hikam, yang terkenal itu.
Ia juga seorang penulis, bukunya yang telah diterbitkan adalah Kami Bukan Kuda Tunggang dan Ketika Biru Langit. Ia meninggalkan seorang istri bernama Hj. Muhsinah, delapan anak, dan sejumlah cucu.